Stefan begann seine Karriere als Texter für L´Oreal, Vittel und Hengstenberg 1987 bei Publicis in Frankfurt am Main. Einen Namen in der Branche machte er sich während seiner Zeit bei Ogilvy & Mather in den frühen 90er Jahren. Dort schrieb er beachtete Kampagnen für Deutsche Bahn, Tilman Frankenwein, Pro Kennex Tennis Equipment und American Express.
1994 verläßt Stefan Ogilvy, startet als CD bei Springer & Jacoby und schreibt dort Kampagnen für Mercedes Benz und Der Spiegel. Viereinhalb Jahre später, im März 1999 eröffnet er gemeinsam mit seinem langjährigen Partner, Kurt Georg Dieckert, das Londoner Büro von Springer & Jacoby International. Von dort betreut er weltweite Kampagnen für DaimlerChrysler, Mercedes Benz und Lufthansa.
Im April 2002 übernimmt Stefan die Rolle des Chief Creative Officer und wird Mitglied des Management Boards der TBWA\ Gruppe Deutschland. Von Berlin aus arbeitet er besonders intensiv für die Kunden Playstation, Masterfoods, apple, absolut vodka und adidas. Im Dezember 2009 ernennt ihn TBWA Worldwide zum Creative at large/Europe.
Im Januar 2012 eröffnen Stefan und Kurt Georg Dieckert ihre Kreativ-Agentur dieckertschmidt in Berlin. Stefan ist Mitglied des Art Directors Club von Deutschland und des britischen D&AD.
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